Черты уходящей в прошлое эпохи проступают в творчестве младшего современника Боттичелли — Филиппино Липпи, представителя так называемой медицейской школы, сложившейся во Флоренции во второй половине XV века при дворе Лоренцо Медичи Великолепного. Искусство художников этого круга отличалось прихотливостью, изнеженностью, в нем отсутствовали ясность и простота, характерные для предшествующих десятилетий. Наиболее ярким живописцем при дворе Лоренцо Великолепного был Сандро Боттичелли, у которого учился Филиппино — сын одного из видных флорентийских художников середины века Фра Филиппо Липпи. Филиппино Липпи является самой яркой индивидуальностью среди мастеров круга Боттичелли; его искусство отмечено чертами изящества и прирожденного артистизма. В Эрмитаже хранится изящное тондо со сценой «Поклонение младенцу Христу». К числу лучших произведений позднего флорентийского кватроченто относится его алтарь «Видение св. Бернарда» (Флоренция, Бадия, ок. 1480), полный сдержанности, серьезности и той нежной, просветленной чистоты образов и изобразительного строя, которая будет утрачена искусством Высокого Возрождения. Но искусству Филиппино Липпи свойственна и причудливая, нарочитая переусложненность, почти гротескная экзальтация, достигающая апогея в фресках «История св. Филиппа» (Флоренция, Санта Мария Новелла, капелла Строцци, ок. 1502).
Филиппино сопровождал своего отца в Сполето в 1467. Вернувшись во Флоренцию в 1470, он стал учеником Боттичелли. Его знаменитая картина Видение св. Бернарда в Бадиа во Флоренции была создана между 1481 и 1488. Около 1484 Филиппино Липпи завершил фрески Мазаччо в капелле Бранкаччи церкви Санта Мария дель Кармине во Флоренции; в 1486 написал Мадонну для городской коммуны Флоренции (Уффици). С 1487 по 1502 работал над украшением капеллы Строцци во флорентийской церкви Санта Мария Новелла, а в 1488–1493 украсил фресками капеллу Караффа в церкви Санта Мария сопра Минерва в Риме. В 1496 Филиппино написал алтарный образ Поклонение волхвов для флорентийского монастыря Сан Донато а Скорпето (в настоящее время находится в галерее Уффици). Филиппино был одаренной поэтической натурой, искусным мастером с богатым воображением. Его лучшие произведения отличаются безмятежным спокойствием и совершенной красотой образов. Умер художник во Флоренции в 1504.

Картины художника